Орловская область была образована Постановлением ЦИК СССР 27 сентября 1937 года путём выделения районов (уездов) бывшей Орловской губернии из состава приписанных к Курской, Западной и Воронежской областей.
Ровесники Москвы - города Мценск, Новосиль, Кромы упомянуты еще в летописях ХII века. Тогда Орловщина входила в состав Черниговского княжества. После смерти Михаила Черниговского на этих землях образовалось удельное Новосильское княжество. К концу XV века оно, к тому времени распавшееся на четыре отдельных княжества, вместе со всеми остальными осколками Черниговского княжества, вошло в состав Литовской Руси. В XVI веке основан город-крепость Орёл, восстановлены уничтоженные в XIII веке Ливны. В XVI—XVII веках территория современной Орловской области являлась пограничьем русского государства, на ней находились многие укрепления Большой засечной черты.
Справка:
В годы правления Петра Великого Орел получил статус центра Орловской провинции, а в конце ХVIII века - центра Орловской губернии, учрежденной 28 февраля (11 марта) 1778 года по указу Екатерины II. В Орловскую губернию входила большая часть нынешних Брянской и Липецкой областей.
Значительные административно-территориальные изменения Орловская губерния претерпела после революции: в 1920 году в связи с образованием Брянской губернии из Орловской губернии были выделены Брянский, Карачевский, Севский и Трубчевский уезды, затем в 1928 году территория Орловской губернии в качестве Орловского и Елецкого округов вошла в состав вновь образованной Центрально-Черноземной области. В 1934 году Орел и прилегающие районы вошли в состав Курской области.
После подписания Постановления ЦИК СССР об образовании Орловской области в 1937 году в ее состав были включены: из Курской области - город Орёл, Болховский, Верховский, Волынский, Должанский, Дросковский, Залегощенский, Знаменский, Измалковский, Колпнянский, Корсаковский, Краснозоренский, Кромский, Ливенский, Моховской, Мценский, Никольский, Новодеревеньковский, Новосильский, Орловский, Покровский, Русско-Бродский, Свердловский, Сосковский, Тельченский и Урицкий районы; из Западной области - Брасовский, Брянский, Гордеевский, Дубровский, Дятьковский, Жиздринский, Жуковский, Карачевский, Клетнянский, Климовский, Клинцовский, Комарический, Красногорский, Людиновский, Мглинский, Навлинский, Новозыбковский, Погарский, Почепский, Рогнединский, Севский, Стародубский, Суземский, Суражский, Трубчевский, Ульяновский, Унечский, Хвастовичский и Шаблыкинский районы; из Воронежской области - Елецкий, Задонский, Краснинский, Становлянский и Чибисовский районы.
В 1939 году к Орловской области дополнительно был причислен Долгоруковский район Курской области.
В 1944 году ряд районов Орловской области передаётся в состав вновь образуемых Брянской и Калужской областей. Почти одновременно Глазуновский, Дмитровский, Малоархангельский, Поныровский, Троснянский районы перечислены из Курской области в состав Орловской области, а 9 октября 1944 года Поныровский район был передан из Орловской в Курскую область.
6 января 1954 года город Елец, Волынский, Долгоруковский, Елецкий, Задонский, Измалковский, Краснинский, Становлянский, Чернавский и Чибисовский районы перечислены во вновь образуемую Липецкую область.
Сейчас Орловская область включает 3 городских округа – Орел, Ливны и Мценск и 24 муниципальных района: Болховский, Верховский, Глазуновский, Дмитровский, Должанский, Залегощенский, Знаменский, Колпнянский, Корсаковский, Краснозоренский, Кромской, Ливенский, Мценский, Малоархангельский, Новодеревеньковский, Новосильский, Орловский, Покровский, Свердловский, Сосковский, Троснянский, Урицкий, Хотынецкий, Шаблыкинский.
