Положение и правила о награждении менялись на протяжении существования знака. Изначально медалью награждались только за гражданскую службу. Награждение медалью осуществлялось последовательно: от серебряной нагрудной до шейной золотой.
В 30-е годы XIX столетия серебряную медаль изготовили на Аннинской ленте для награждения старослужащих солдат.
Медаль была выполнена диаметром 32 мм.
На лицевой стороне медали (аверс) — поплечное (головное) изображение правящего государя и текст, соответствующий периоду императорского правления. На оборотной стороне (реверс) — концентрические круги и надпись: «ЗА УСЕРДИЕ».
Медаль учреждалась пять раз. После правления Александра I в аверс медали вносили изменения при Николае I, Александре II, Александре III и Николае II, соответственно менялся текст. При Александре III и Николае II на реверсе медали разместили три ветви — пальмовую, дубовую и лавровую и название медали. Размеры медали в разные годы различные.
Медаль носили на шее и груди на лентах орденов Св. Анны, Св. Александра Невского, Св. Владимира, Св. Станислава, Св. Андрея Первозванного.
Первые награждения медалью «За усердие» за работу на пожаре и спасение имущества состоялись после ликвидации пожара в Зимнем дворце в декабре 1837 года. В то время в Зимнем дворце в Санкт-Петербурге произошел крупный пожар. Солдаты, несшие дежурство во дворце, и прибывшие им в помощь подразделения Преображенского и Павловского полков спасли большую часть мебели, картин и предметов дворцового убранства, а также вместе с пожарными отстояли от огня помещения Эрмитажа.
М. И. Пыляев в книге «Старый Петербург» описывает это событие так:
«Толпы гвардейских солдат бросились в горящее здание и спешили выносить различные вещи…» За участие в тушении пожара и спасение имущества солдатам были высочайше пожалованы медали «За усердие» на Аннинской ленте. Так, впервые в Российской Империи состоялось награждение ее граждан за участие в тушении пожара и спасение имущества. Сведений о награждении медалью «За усердие» петербургских пожарных не удалось найти, так же как по учрежденной в 1838 г. медали «За возобновление Зимнего дворца».
В последующие годы узаконили награждение данной медалью за выслугу лет. В зависимости от сроков военной и гражданской службы награждали последовательно серебряной и золотой медалью. С 1866 года медалью «За усердие» стали награждать «чины пожарных команд» после непрерывной трехлетней (серебряной) и двадцатилетней (золотой) службы в пожарной охране.
Одним из награжденных медалью «За усердие» был Г. Д. Клочан, прошедший путь от младшего пожарного (1893 г.) до начальника Екатеринодарской пожарной команды. Оценивая подвижнический труд «Екатеринодарского огнеборца», его мужество и отвагу на пожарах, в свидетельстве городского головы от 18 июля 1907 г. № 12581 брандмейстера городской пожарной команды Г. Д. Клочана написано:
«Препровождая при этом серебряную медаль с надписью «За усердие» для ношения на груди на Станиславской ленте, Всемилостивейше пожалованную Вам 28 апреля текущего года, поздравляю Вас с Высочайшей милостью».
8 октября 1913 г. за отличную работу и полезную службу в должности брандмейстера городской пожарной команды Г. Д. Клочан был удостоен золотой медали «За усердие» для ношения на груди на Аннинской ленте.
